сбоку, между жевательных зубов, затолкать поглубже, руками держать пасть и зажимать нос. Собака рефлекторно глотнет.
Как вариант - закатать в шарик из сыра или хлеба, чтобы собака не жевала, а сразу же заглотила. Можно пропробовать засунуть в миску с едой, возможно, пес сожрет, не заметив.
Что за лекарство, кстати?